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基本信息
拼音名：AXILUOWEI
中文名称；阿昔洛韦
英文名称：Acyclovir
阿昔洛韦分子式
阿昔洛韦分子式
中文别名：阿昔洛维、开糖环鸟苷、羟乙氧甲鸟嘌呤、适患疗、输维疗静、无环鸟嘌呤核苷、无环鸟嘌呤


、无环鸟苷、9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤Acyclovir、Acycloguanosine、ZOVIRAX
。
CAS：59277-89-3
分子式
：C8H11N5O3
分子量：225.21
精确质量
：225.08600
PSA：119.05000
药品类别：抗病毒类药品类别：抗病毒类
物化性质
外观与性状
：白色至淡黄色晶体粉末
密度：1.77
熔点
：256-257°C
沸点：595oC at 760 mmHg
稳定性
：稳定
，但和强氧化剂不相容
储存条件
：库房通风低温干燥,与食品原料分开存放
安全信息
海关编码
：2933790090
WGK Germany：2
危险类别码：R36/37/38
安全说明
：S22-S24/25
RTECS号：UP0791400
危险品标志：Xi [1] 
生产方法
方法一
：以鸟嘌呤核苷为原料N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤的制备 5L三颈瓶中分别加入鸟嘌呤核苷酸283g
、10mol乙酐1.03L

、2mol乙酸210ml
，加热回流1h，加0.2mol PTS17.2g
，再回流1h，减压蒸馏回收乙酐和乙酸
，浓缩液加乙酸乙酯600ml

，回流1.5h，冷却后过滤，得产品

。鸟嘌呤核苷酸[醋酐，醋酸，PTS]→N-7-(或9)-二乙酰鸟嘌呤N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 三颈瓶中加入N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤200g、2-氧杂-1，4-丁二醇二乙酸酯282g
、PTSA9g、甲苯1.2L
，回流24h后，迅速冷却至0℃，过滤，烘干
，得产品。N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤[2-氧杂-1，4-丁二醇二乙酸酯，PTSA，甲苯]→N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤无环鸟苷的制备 将N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤0.5mol、25%甲胺水溶液2.7L置于三颈瓶中，搅拌下于35-37℃反应0.5h，减压浓缩至干，加350m1乙醇溶解，过滤
，滤饼用乙醇洗涤，干燥得粗品。用40倍水重结晶得精品。N-乙酰-9-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]鸟嘌呤[甲胺]→[35-37℃,0.5h]无环鸟苷
方法二：以鸟嘌呤为原料N
，N-二乙酰鸟嘌呤的制备
，将鸟嘌呤5g置于圆底烧瓶中，加乙酐81ml
，搅拌混合后加入少量乙酸和乙酸锌
，加热回流16h
，冷却
，减压回收乙酸
，冰浴冷却后过滤，乙醇及水洗后干燥

，得产品
。鸟嘌呤[醋酐
，醋酸
，醋酸锌]→N,N-二乙酰鸟嘌呤1，3-二氧五环的制备 将乙二醇248g
、多聚甲醛120g混合后，搅拌下缓慢滴加浓硫酸22.1g
，加完后回流3h
，反应液冷却至室温，移至分液漏斗中，加氯化钠饱和盐析，分取有机相，干燥后蒸馏，收集74-76℃馏分即产品
。乙二醇[多聚甲醛，浓硫酸]→1,3-二氧五环N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 将乙酐31g、乙酸5g对甲苯磺酸2g混合
，搅拌下冷却至10℃以下，加二氧五环24g，并保持温度不超过40℃，冷至室温
，加入甲苯78ml及N，N-二乙酰鸟嘌呤15g，搅拌回流1h，冷至室温
，加入氯仿
，过滤，干燥，得产品。N,N-二乙酰鸟嘌吟[1，3-二氧五环，PST
，醋酐，醋酸，甲苯]→N-乙酰-9-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]鸟嘌呤无环鸟苷的制备 将上步所得的N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤与40%甲胺水溶液120ml混合，搅拌下加热1h
，冷却后过滤，滤液减压浓缩，加乙醇洗涤，过滤
，得粗品
，用水重结晶，得无环鸟苷纯品。N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲基]→无环鸟苷

。将2-氯-9-(-2-羟乙氧基甲基)腺嘌呤与亚硝酸钠作用，得到的2-氯-9-(2-羟乙氧基甲基)次黄嘌呤(熔点>310℃)用液氨饱和，在125℃密闭加热5h即生成无环鸟苷。
方法1：以鸟嘌呤为原料

。鸟嘌呤和乙酐混合，加入少量乙酸和乙酸锌
，搅拌回流
。减压蒸去过量的乙酐，冷至0℃过滤
，滤饼用乙醇和水洗，干燥，得N
，N，-二乙酰鸟嘌呤
，收率92.6%。将乙酐、乙酸和对甲苯磺酸混合

，冷至10℃以下。搅拌下加入二氧五环

，控制内温在40℃以下。冷至室温

，加入甲苯和N，N’-二乙酰鸟瞟呤
，搅拌回流。冷至室温，加入氯仿，过滤。滤饼用氯仿洗
，干燥后溶于40%甲胺水溶液，搅拌回流。冷却
，过滤，滤液减压浓缩至浆状物，冷却后用乙醇洗，过滤。滤饼用水重结晶，得阿昔洛韦
，收率75%，熔点255～258℃

。N，N’-二乙酰鸟嘌呤也可和2-氧杂-1，4-丁二醇二乙酸酯在二甲亚砜中，用对甲苯磺酸催化，于100℃下反应后
，再进行层析得到阿昔洛韦的二乙酸酯，然后在饱和氨气的甲醇溶液中进行水解，得到阿昔洛韦，以鸟嘌呤计的总收率为43%
。
方法2：鸟嘌呤三甲基硅烷化后，再和2-苄氧基乙氧基甲基氯反应后，再去掉苄基得阿昔洛韦，收率24% [1]  。
用途
该品是嘌呤核苷衍生物，对DNA的合成有抑制作用

，其抗疱疹病毒活性比阿糖腺苷强160倍
。临床用于单纯性疱疹病毒脑炎
、疱疹病毒角膜炎及外生殖器感染、艾滋病的水痘带状疱疹病毒感染和巨细胞病毒感染，慢性乙型肝炎等 [1]  。